Empinado el camino dentro y fuera de la cancha para Kawhi Leonard. El canastero fue cambiado recientemente a los Raptors de Toronto, luego que eligió no regresar a la acción en la pasada campaña por decisión de su equipo de trabajo. Los doctores de los Spurs le dieron luz verde para regresar a cancha, pero Leonard y su equipo de trabajo decidieron que no estaban listos y se fueron a New York a atender su caso. Esto causó el malestar de su equipo y de sus compañeros y las relaciones entre ambos se dañaron. Por estas razones, el valor de Leonard decae enormemente y es que se rumora que tampoco quiere jugar en Toronto.
La marca de ropa y tenis Jordan anunció que no renovará el contrato que mantiene con Leonard y lo dejará en libertad. Las negociaciones se cayeron cuando Kawhi rechazó una oferta por cuatro años y $22 millones. Las decisiones sobre la carrera de Leonard están son realizadas por su tío y se creó mucha incertidumbre sobre el jugador por las decisiones de su grupo.
Leonard tiene que adaptarse a su nuevo equipo y la nueva ciudad y a la vez tendrá que comenzar un proceso de negociación para lograr el auspicio de alguna marca de tenis. En la mayoría de los casos los contratos de tenis expiran el 30 de septiembre y en ese momento podrá comenzar negociaciones con otras marcas.
Las marcas no se muestran muy preocupadas por como lucirá Leonard en su regreso a los tabloncillos. Lo que les preocupa es su negativa a utilizar nuevos modelos de tenis cuando la marca se lo pide y su inhabilidad para hacer comerciales. Este jugador se mostraba como uno de los mejores jugadores en el futuro de la NBA y con muchas oportunidades comerciales. Sin embargo, su personalidad comienza a pasarle factura dentro y fuera de la cancha.